Regisztráció és bejelentkezés

Új izoxazol- és izoxazolin-származékok szintézise nitroenaminokból, és a mechanizmus vizsgálata

Új izoxazol- és izoxazolinszármazékok szintézise nitroenaminokból, és mechanizmus vizsgálata

Kondacs László András, MSc II. évf.

Témavezetők: Dr. Mucsi Zoltán vezető kutató

Servier Gyógyszerkutató Intézet

Dr. Nyerges Miklós hit to lead fejlesztés részlegvezető

Servier Gyógyszerkutató Intézet

Konzulens: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Számos cikk és könyv foglalkozik nitroenaminokkal [1,2] és ezek származékaival, melyekből kiindulva értékes anyagok sorát állítottak elő. Kutatómunkám során sikeresen előállítottam a 2-nitrometilén-pirrolidinből ezen vegyület eddig nem ismert nitrozoszármazékát (1), mely kiváló kiindulási anyagnak bizonyult cikloaddíciós reakciókhoz. Az 1 enamint változatos kettős illetve hármas kötést tartalmazó vegyületekkel reagáltatva új szubsztituált 3-hidroxiimino-4,5-dihidro-3H-pirrol-2-il)-4,5-dihidro-izoxazol (2) és (3-hidroxiimino-4,5-dihidro-3H-pirrol-2-il)-izoxazol (3) származékokat nyertem. Kvantumkémiai és kísérleti módszerekkel vizsgáltam a folyamat mechanizmusát, oldószerfüggését, és a telítetlen vegyületek szubsztituenshatását. A reakció során, a kísérleti paraméterektől függően szolgáltatja a 3-as helyen nitrozált dihidropirrol (2a,3a) és ugyanott szubsztituálatlan (2b,3b) származékot. Az így kapott 2a illetve 3a heterociklusok pirrolin oxim részét nitrozo pirrolokká (4,5) oxidáltam, mely nitrozo csoportot hidrogénezve 3-aminopiirolokat (6) állítottam elő.

[1]: M.V. Pilipecz; P. Scheiber; Z. Vincze; T.R. Varga; G. Tóth; P. Nemes Tetrahedron 2014, 70, 4355–4365

[2]: D.A Efremov; V.V Perekalin; E.S. Lipina; V.M. Berestoviskaya “Nitroalkenes”, John Wiley & Sons Ltd., 1994

csatolmány

szerző

  • Kondacs László András
    biomérnöki
    nappali

konzulensek

  • Dr. Mucsi Zoltán
    vezető kutató, Femtonics Kft (külső)
  • Dr. FAIGL Ferenc
    egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék