Enantiomertiszta piridino-, illetve piperidino-18-korona-6-éterek szintézise és alkalmazása
Enantiomertiszta piridino-, illetve piperidino-18-korona-6-éterek szintézise és alkalmazása
Rojik Eszter, MSc I. évf.
Témavezetők: Dr. Huszthy Péter egyetemi tanár
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Kupai József MTA posztdoktor
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Tudományos diákköri munkám során a kereskedelemből könnyen beszerezhető és viszonylag olcsó alapanyagokból kiindulva olyan piridinszármazékokat szintetizáltam, melyeket a megfelelő királis diaminokkal reagáltatva optikailag aktív piridino-18-korona-6-éter típusú makrociklusokat [(S,S)-1–(S,S)-3] nyertem (1. ábra). Ezeket a makrociklusokat piperidino-koronaéter-származékokká [(S,S)-4–(S,S)-6] alakítottam, melyek aszimmetrikus Michael-reakciókban organokatalizátorként alkalmazhatók. A piridingyűrű négyes helyzetében lévő klóratomnak, illetve a kiralitáscentrumokon lévő alkilcsoportoknak az enantioszelektivitásra gyakorolt hatását fogom tanulmányozni.
További munkám során enantiomertiszta 4-alliloxipiridino-18-korona-6-éter [(S,S)-7], illetve 2,6-bisz(metoximetil)piridin-származék (8) szintézisét valósítottam meg, melyeket terminális kettős kötésüknek köszönhetően molekuláris lenyomatú polimerek monomerjeként tudtam felhasználni (1. ábra).
1. ábra
A dolgozat megírását az OTKA (nyilvántartási szám: PD-108462, K-81127) anyagi támogatása tette lehetővé.
szerző
-
Rojik Eszter
gyógyszervegyész-mérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Huszthy Péter
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Kupai József
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék