Enantiomertiszta piridino-, illetve piperidino-18-korona-6-éterek szintézise és alkalmazása

Rojik Eszter, MSc I. évf.

Témavezetők: Dr. Huszthy Péter egyetemi tanár

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Dr. Kupai József MTA posztdoktor

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Tudományos diákköri munkám során a kereskedelemből könnyen beszerezhető és viszonylag olcsó alapanyagokból kiindulva olyan piridinszármazékokat szintetizáltam, melyeket a megfelelő királis diaminokkal reagáltatva optikailag aktív piridino-18-korona-6-éter típusú makrociklusokat [(S,S)-1–(S,S)-3] nyertem (1. ábra). Ezeket a makrociklusokat piperidino-koronaéter-származékokká [(S,S)-4–(S,S)-6] alakítottam, melyek aszimmetrikus Michael-reakciókban organokatalizátorként alkalmazhatók. A piridingyűrű négyes helyzetében lévő klóratomnak, illetve a kiralitáscentrumokon lévő alkilcsoportoknak az enantioszelektivitásra gyakorolt hatását fogom tanulmányozni.

További munkám során enantiomertiszta 4-alliloxipiridino-18-korona-6-éter [(S,S)-7], illetve 2,6-bisz(metoximetil)piridin-származék (8) szintézisét valósítottam meg, melyeket terminális kettős kötésüknek köszönhetően molekuláris lenyomatú polimerek monomerjeként tudtam felhasználni (1. ábra).

1. ábra

A dolgozat megírását az OTKA (nyilvántartási szám: PD-108462, K-81127) anyagi támogatása tette lehetővé.

csatolmány

szerző

Rojik Eszter
gyógyszervegyész-mérnöki
nappali

konzulensek

Dr. Huszthy Péter
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Kupai József
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék