2-Heteroaril-benzaldehidekből képezhető azometin-ilidek 1,7-elektrociklizációs reakciói
TDK munkám során – melyet a Servier Gyógyszerkutató Intézetben készítettem el - újszerű kinolin, izokinolin és naftalinvázas heterociklusok szintézisét valósítottam meg 1,7- elektrociklizációs reakciók segítségével. Az 1,7-elektociklizáziós gyűrűzárások, melyek gyakran szelektív és hatékony utat kínálnak héttagú gyűrűs rendszerek előállítására, kiváló szintetikus potenciállal rendelkeznek a gyógyászati szempontból fontos célpontot jelentő benzazepinek szintézisében.
Az Intézetben korábban már vizsgálták az indolváz elektrociklizációs reakcióit. Az indolil-benzaldehidek és N-szubsztituált-α-aminosavak reakciója során 1,7-elektrociklizációs reakció mellett 1,5-elektrociklizációval végbemenő termékképződést is megfigyeltek. E munka folytatásaként érdekesnek bizonyult ugyanezen reakciót megvizsgálni kinolin, izokinolin és naftalin vázak esetében is.
Feladatom volt a Suzuki-reakcióval előállítható kinolil-, izokinolil-, és naftil-benzaldehidekből N-szubsztituált-α-aminosavakkal dekarboxilatív kondenzáció útján in situ keletkező α,β:γ,δ-telítetlen, N-szubsztituált, nem stabilizált azometin-ilidek 1,7-eletrociklizációs gyűrűzárásainak vizsgálata és az egyes aldehidek elektrociklizációs reakcióban mutatott reaktivitásának feltérképezése.
szerző
-
Kovács Dániel
gyógyszervegyész-mérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Molnár-Tóth Judit
, (külső) -
Dr. Hornyánszky Gábor
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
