Periciklusos reakciók mechanizmusvizsgálata
TDK dolgozatomban újszerű indolvázas heterociklusok szintézisét valósítottam meg 1,7-elektrociklizációs reakciók segítségével, majd ezek mechanizmusát vizsgáltam kísérleti és elméleti módszerekkel. Munkám Molnár István Gábor szakdolgozatára épül, ahol 2-(indol-4-il), 2-(indol-5-il), 2-(indol-6-il)-benzaldehidet (4a) reagáltattak aminosavszármazékokból (5) in-situ képzett azometin-ilidekkel, és a várt 1,7-cikloaddiciós heterociklus (6) mellet, nem várt 5-tagú aminofluorén-típusú termékeket (7) is izoláltak. Az inenzív munka ellenére, azonban a nem várt termékek keletkezésének okára nem találtak magyarázatot. Munkám során célul tűztem ki, hogy választ találok a nem várt, fluorén-típusú termékek keletkezésére. Ennek érdekében elméleti kémiai módszerekkel felderítettem a reakció lehetséges mechanizmusát. A kapott eredmények szerint, a melléktermékek keletkezésének egyik lehetséges oka, hogy a reakció során az indolgyűrűn deprotonálódás történik. Annak érdekében, hogy a mechanizmust ellenőrizzük, az első körben a fent említett elektrociklizációs reakciókat N-metil-indolszármazékokkal (4b) is elvégeztem és értelmeztem. Másodsorban, az eredeti, szubsztituálatlan indolszármazékokkal (4a) szintén reprodukáltam a reakciókat, követve a reakciók lefutását és analizálva a keletkező termékeket, melléktermékeket. A kísérleti és az elméleti adatokból a reakció mechanizmusára javaslatot tettem és ezekből levont következtetések segítségével mindkét termék szintézisére szelektív reakciókörülményt javasoltam.
szerző
-
Nagy Gergely Máté
gyógyszervegyész-mérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Mucsi Zoltán
vezető kutató, Femtonics Kft (külső) -
Dr. Hell Zoltán
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
