N-szubsztituált, halogéntartalmú pirrolok fémorganikus reakcióinak vizsgálata
N-szubsztituált, halogéntartalmú pirrolok fémorganikus reakcióinak vizsgálata
Hergert Tamás, MSc. II. évf.
Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Deák Szilvia doktoráns
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Mátravölgyi Béla tudományos munkatárs
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén működő kutatócsoportban az elmúlt években több igen jelentős sikert értek el az 1-arilpirrolok kémiáját vizsgáló kutatások során. Többek között eredményes szintéziseket dolgoztak ki a gyűrűk szelektív szubsztituálására fémorganikus úton, enantiomertiszta formában állítottak elő több atropizomer származékot diasztereomer sóképzéses rezolválással, valamint eanatioszelektív átalakítások hatékony megvalósítását eredményező bifunkciós katalizátor ligandumokat és organokatalizátorokat szintetizáltak. Az új, 1-arilpirrol alapvázú ligandumok, illetve organokatalizátorok azonban csak soklépéses preparatív munka után tesztelhetők az adott aszimmetrikus modellreakciókban típusokban. A reakcióutak lerövidítésevel szintézisük olcsóbbá válhat, mely a vegyületek szélesebbkörű alkalmazhatóságának is lehetőséget adhat.
Brómtartalmú aromás vegyületekből fémorganikus reakcióval változatos funkciókat alakíthatunk ki, többek között a kutatócsoport által előállított katalizátorligandumoknál alapvető fontosságú difenil-metanol molekularészt. Kutatómunkám célja 1-arilpirrolok brómozásának vizsgálata, szelektív, többszörös halogénezést eredményező körülmények kidolgozása volt. A továbbiakban a halogénatomok butil-lítiumos halogén-fém cseréjével több funkcióscsoport kialakítását is elvégeztük. Így sikerrel állítottunk elő karbonsav- származékokat (4) a pirrolgyűrű lítiálási lépését követően. A lítiált pirrol-származékok (3) benzofenonos reakciójával azonban nem a várt terméket, hanem egy igen meglepő átalakulás során képződő konjugált rendszert tartalmazó γ-laktámot (5) izoláltunk, melyből több származékot is sikerrel előállítottunk.
szerző
-
Hergert Tamás
biomérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. FAIGL Ferenc
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Bodnárné Deák Szilvia
, (külső) -
Dr. Mátravölgyi Béla
Tudományos munkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
