Monoszacharid alapú királis koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív katalizátorként
Monoszacharid alapú királis koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív katalizátorként
Botyánszki Adrienn, II. évf.
Témavezető: Dr. Bakó Péter egyetemi magántanár
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Konzulens: Dr. Rapi Zsolt tudományos munkatárs
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
A szénhidrátokból felépülő királis koronaéterek képesek aszimmetrikus indukciót kiváltani bizonyos fázistranszfer reakciókban, ahol egy fém kation is szerepet játszik a reakció mechanizmusában. Kísérleteim célja volt α-D-glükopiranozidból és α-D-galaktopiranozidból felépülő királis koronaéterek szintézise (több lépéses reakciók), melyek a gyűrű nitrogénatomján különböző szubsztituenseket tartalmaznak (lariát éterek). Részletesen foglalkoztam azon glükóz alapú királis lariát éter szintézisével, mely „oldal-karja” piridin végcsoportot tartalmaz. A szintetizált makrociklusokat királis fázistranszfer katalizátorként alkalmaztam folyadék-folyadék, szilárd-folydadék kétfázisú aszimmetrikus reakciókban, mint például Darzens-kondenzációkban, Michael-addíciókban, epoxidációkban, stb és vizsgáltam az enantioszelektivitás mértékét. Különösen jó eredményeket értem el a 2-klór-1-indanon szubsztituált benzaldehidekkel illetve más aromás aldehidekkel történő Darzens-kondenzációjában egy glükóz-alapú koronaéter jelenlétében (85 ee%). Az enantiomer felesleget optikai forgatással, NMR-spektroszkópiával határoztuk meg. Az eredmények értékelésével szerkezet-hatás összefüggéseket próbáltam megállapítani a cukor-alapú koronaéterek vonatkozásában.
szerző
-
Botyánszki Adrienn
gyógyszervegyész-mérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Bakó Péter
egyetemi magántanár (nyugdíjas), Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Rapi Zsolt
egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
