Regisztráció és bejelentkezés

Monoszacharid alapú királis koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív katalizátorként

Monoszacharid alapú királis koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív katalizátorként

Botyánszki Adrienn, II. évf.

Témavezető: Dr. Bakó Péter egyetemi magántanár

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Konzulens: Dr. Rapi Zsolt tudományos munkatárs

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

A szénhidrátokból felépülő királis koronaéterek képesek aszimmetrikus indukciót kiváltani bizonyos fázistranszfer reakciókban, ahol egy fém kation is szerepet játszik a reakció mechanizmusában. Kísérleteim célja volt α-D-glükopiranozidból és α-D-galaktopiranozidból felépülő királis koronaéterek szintézise (több lépéses reakciók), melyek a gyűrű nitrogénatomján különböző szubsztituenseket tartalmaznak (lariát éterek). Részletesen foglalkoztam azon glükóz alapú királis lariát éter szintézisével, mely „oldal-karja” piridin végcsoportot tartalmaz. A szintetizált makrociklusokat királis fázistranszfer katalizátorként alkalmaztam folyadék-folyadék, szilárd-folydadék kétfázisú aszimmetrikus reakciókban, mint például Darzens-kondenzációkban, Michael-addíciókban, epoxidációkban, stb és vizsgáltam az enantioszelektivitás mértékét. Különösen jó eredményeket értem el a 2-klór-1-indanon szubsztituált benzaldehidekkel illetve más aromás aldehidekkel történő Darzens-kondenzációjában egy glükóz-alapú koronaéter jelenlétében (85 ee%). Az enantiomer felesleget optikai forgatással, NMR-spektroszkópiával határoztuk meg. Az eredmények értékelésével szerkezet-hatás összefüggéseket próbáltam megállapítani a cukor-alapú koronaéterek vonatkozásában.

szerző

  • Botyánszki Adrienn
    gyógyszervegyész-mérnöki
    nappali

konzulensek

  • Dr. Bakó Péter
    egyetemi magántanár (nyugdíjas), Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Dr. Rapi Zsolt
    tudományos munkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék