L-treitol alapú koronaéterek szintézise és enantioszelektív reakciók vizsgálata
Korunk egyik kémiai problémája az enantiomertiszta anyagok előállítása, mivel sokszor gyógyszerekbe, kozmetikai szerekbe, növényvédőszerekbe csak ebben a formában kerülhetnek be. Ennek legjobb megoldása, ha a reakció során királis katalizátor segítségével aszimmetrikus indukciót generálunk. A monoszacharidok változatosak, sok funkciós csoportjuk van és nagyfokú kiralitással bírnak. Cukrokból felépülő koronaéterek segítségével aszimmetrikus fázistranszfer katalízist lehet kiváltani bizonyos reakciókban.
Kutatómunkám során monoszacharid alapú makrociklusokkal foglalkoztam. L-treitol alapú koronaétereket szintetizáltam több lépésben dietil-L-tartarátból kiindulva, majd vizsgáltam ezek hatását enantioszelektív modellreakciókban: α-klóracetofenon és benzaldehid Darzens-kondenzációjában, 2-nitropropán transz-kalkonra illetve dietil-acetamidomalonát β-nitrosztirolra való Michael-addíciójában és transz-kalkon epoxidációjában. A treitol királis egységet tartalmazó makrociklusok hatásos fázistranszfer katalizátorként működnek, Michael-addíciókban pedig kifejezetten enantioszelektívnek bizonyultak: két terméket 86 illetve 93%-os optikai tisztasággal sikerült kinyerni. Ezen modellreakciók termékei értékes építőkövei a szerves kémiának.
Ezenkívül a reagenseken levő szubsztituensek hatását vizsgáltam különféle nitrosztirolok és dietil-malonátok addíciójában. Fázistranszfer katalizátorként a kutatócsoportban korábban előállított, leghatásosabb, glükóz alapú, 3-hidroxipropil oldalkarral bíró koronaétert alkalmaztam. Sikerült szerkezet-hatás összefüggéseket megállapítani a molekulák sztérikus és elektronikus tulajdonságainak ismeretében.
