Kísérletek az aszpidoszpermánváz enantioszelektív felépítésére
A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén működő alkaloidkémiai kutatócsoportban az 1990-es évek eleje óta foglalkoznak aszpidoszpermán- és pszeudoaszpidoszpermánvázas alkaloidok előállításával. Konvergens szintézisük szubsztrátjaként olyan triptamin-származékot alkalmaznak, mely megfelelően kiépített aldehidekkel vagy aldehid-ekvivalensekkel reagáltatva az említett alkaloidok D-szeko képviselőit szolgáltatja. Dolgozatom témája az említett szintézisstratégia módosítása úgy, hogy az enantioszelektív szintézis megvalósítására alkalmas legyen. Munkám során előállítottam a racém molekulákat eredményező szintézissor kulcsintermedierjéből levezethető 1-et, melyet a 2 aldehiddel reagáltatattam, és eljutottam a 3 és a 4 diasztereomerekhez. A 3a és a 3b, illetve a 4a és a 4b diasztereomereket NMR-spektroszkópiásan vizsgálva megállapítottuk, hogy a reakció során diasztereoszelektivitás tapasztalható.
