Enantiomerek enzimatikus elválasztása click-kémia segítségével
Az enantiomerek az élő szervezetre gyakorolt eltérő hatása miatt a tudományos kutatások a sztereoizomerek elválasztásának irányába fordultak.
TDK munkám célja szekunder alkoholok kinetikus rezolválása, valamint a reagálatlan enantiomertől való elválasztás megoldása általunk módosított szilárd hordozók segítségével. Munkám során négy különböző szekunder alkohol [1-ciklohexiletanol, 1-feniletanol, 1-fenilpropán-2-ol, β-tetralol] lipáz katalizált rezolválását kívánom megvalósítani. A rezolválószerként alkalmazott prop-2-inil-2-(prop-2-iniloxi)-acetát előállításának két reakciólépését optimáltam. Az acilezőszer megválasztásánál figyelembe vettük, hogy gyorsító hatással legyen az enantioszelektív enzimatikus acilezésre, valamint a kinetikus rezolválást irreverzibilissé tegye. A racém észter segítségével kifejlesztett enantiomerösszetétel vizsgálati módszerek teszik majd lehetővé az enzimatikus reakciók követését. A kinetikus rezolválási reakciókat királis állófázisú gázkromatográfiával követjük.
Mivel a kinetikus rezolválással csak 50%-os konverzió érhető el, ezért szükséges a reagálatlan enantiomer elválasztása. Ezt az általunk módosított szilárd hordozón Click-kémia segítségével kívánjuk megvalósítani. Célunk, hogy a hordozó felületén megkössük a nagy enantiomertisztaságú acilezett észtert, ezután a reagálatlan enantiomert lemossuk, végül Zemplén-féle dezacilezéssel kinyerjük a megkötött észterből a másik enantiomer alkoholt és egyúttal regeneráljuk a szilárd hordozót.
szerző
-
Farkas Emese
vegyészmérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Hornyánszky Gábor
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Poppe László
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
-
Boros Zoltán
tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
