Regisztráció és bejelentkezés

Enantiomerek enzimatikus elválasztása click-kémia segítségével

Az enantiomerek az élő szervezetre gyakorolt eltérő hatása miatt a tudományos kutatások a sztereoizomerek elválasztásának irányába fordultak.

TDK munkám célja szekunder alkoholok kinetikus rezolválása, valamint a reagálatlan enantiomertől való elválasztás megoldása általunk módosított szilárd hordozók segítségével. Munkám során négy különböző szekunder alkohol [1-ciklohexiletanol, 1-feniletanol, 1-fenilpropán-2-ol, β-tetralol] lipáz katalizált rezolválását kívánom megvalósítani. A rezolválószerként alkalmazott prop-2-inil-2-(prop-2-iniloxi)-acetát előállításának két reakciólépését optimáltam. Az acilezőszer megválasztásánál figyelembe vettük, hogy gyorsító hatással legyen az enantioszelektív enzimatikus acilezésre, valamint a kinetikus rezolválást irreverzibilissé tegye. A racém észter segítségével kifejlesztett enantiomerösszetétel vizsgálati módszerek teszik majd lehetővé az enzimatikus reakciók követését. A kinetikus rezolválási reakciókat királis állófázisú gázkromatográfiával követjük.

Mivel a kinetikus rezolválással csak 50%-os konverzió érhető el, ezért szükséges a reagálatlan enantiomer elválasztása. Ezt az általunk módosított szilárd hordozón Click-kémia segítségével kívánjuk megvalósítani. Célunk, hogy a hordozó felületén megkössük a nagy enantiomertisztaságú acilezett észtert, ezután a reagálatlan enantiomert lemossuk, végül Zemplén-féle dezacilezéssel kinyerjük a megkötött észterből a másik enantiomer alkoholt és egyúttal regeneráljuk a szilárd hordozót.

csatolmány

szerző

  • Farkas Emese
    vegyészmérnöki
    nappali

konzulensek

  • Dr. Hornyánszky Gábor
    egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Dr. Poppe László
    egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Kókai Eszter
    tudományos munkatárs, Neumann János Egyetem (külső)
  • Boros Zoltán
    tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék