Azetidinszármazékok előállítása és felhasználása enantioszelektív reakciókhoz
Azetidinszármazékok előállítása és felhasználása enantioszelektív reakciókhoz
Huszka Balázs, MSc I. évf.
Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Kovács Ervin tudományos segédmunkatárs
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén működő kutatócsoportban már több éve foglalkoznak azetidinszármazékok előállításával és felhasználásával1. Tudományos diákköri munkám során optikailag aktív triszubsztituált azetidinszármazékokat (1) állítottam elő, melyeket királis katalizátorként használtam fel enantioszelektív reakciókhoz.
Optikailag aktív aminoalkoholok kiváló katalizátorai lehetnek aszimmetrikus reakcióknak2. Az enantiomertiszta azetidinszármazékok katalitikus hatását teszteltem cinkorganikus modellreakcióban. Az első lépésében egy ekvivalens dietil-cink reagál az azetidinszármazék hidroxil csoportjával, majd az így keletkezett etil-cink-alkoxidhoz koordinálódik még egy dietil-cink és egy benzaldehid molekula. Ennek a komplexnek a szerkezete fogja meghatározni a képződő 1-fenilpropanol (4) térszerkezetét.
A képződő alkohol enantiomerek arányát gázkromatográfiás mérésekkel állapítottam meg. A feladatomhoz tartozott még a körülmények optimalizálása is. A reakciókat hexános és toluolos dietil-cink oldattal is végrehajtottam, valamint a legjobbnak talált katalizátorral különböző hőmérsékleten is megvalósítottam az addíciót.
1 Faigl, F.; Kovács, E.; Turczel, G.; Szöllősy, Á.; Mordini, A.; Balázs, L.; Holczbauer, T.; Czugler, M. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1607.
2 Pu, L.; Yu, H.-B. Chemical Reviews 2001, 101, 757.
