Regisztráció és bejelentkezés

Azetidinszármazékok előállítása és felhasználása enantioszelektív reakciókhoz

Azetidinszármazékok előállítása és felhasználása enantioszelektív reakciókhoz

Huszka Balázs, MSc I. évf.

Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Kovács Ervin tudományos segédmunkatárs

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén működő kutatócsoportban már több éve foglalkoznak azetidinszármazékok előállításával és felhasználásával1. Tudományos diákköri munkám során optikailag aktív triszubsztituált azetidinszármazékokat (1) állítottam elő, melyeket királis katalizátorként használtam fel enantioszelektív reakciókhoz.

Optikailag aktív aminoalkoholok kiváló katalizátorai lehetnek aszimmetrikus reakcióknak2. Az enantiomertiszta azetidinszármazékok katalitikus hatását teszteltem cinkorganikus modellreakcióban. Az első lépésében egy ekvivalens dietil-cink reagál az azetidinszármazék hidroxil csoportjával, majd az így keletkezett etil-cink-alkoxidhoz koordinálódik még egy dietil-cink és egy benzaldehid molekula. Ennek a komplexnek a szerkezete fogja meghatározni a képződő 1-fenilpropanol (4) térszerkezetét.

A képződő alkohol enantiomerek arányát gázkromatográfiás mérésekkel állapítottam meg. A feladatomhoz tartozott még a körülmények optimalizálása is. A reakciókat hexános és toluolos dietil-cink oldattal is végrehajtottam, valamint a legjobbnak talált katalizátorral különböző hőmérsékleten is megvalósítottam az addíciót.

1 Faigl, F.; Kovács, E.; Turczel, G.; Szöllősy, Á.; Mordini, A.; Balázs, L.; Holczbauer, T.; Czugler, M. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1607.

2 Pu, L.; Yu, H.-B. Chemical Reviews 2001, 101, 757.

szerző

  • Huszka Balázs
    gyógyszervegyész-mérnöki
    nappali

konzulensek

  • Dr. FAIGL Ferenc
    egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Kovács Ervin
    tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék