1-Fenilpirrol alapvázú katalizátorligandumok előállítása és alkalmazása

Feczku Gyula, MSc II. évf.

Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár

BME Szerves Kémiai és Technológia Tanszék

Dr. Mátravölgyi Béla tudományos munkatárs

BME Szerves Kémiai és Technológia Tanszék

Deák Szilvia doktoráns

BME Szerves Kémiai és Technológia Tanszék

A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén működő kutatócsoportban több éve folynak új, bifunkciós 1-fenilpirrol származékok előállítására és tulajdonságaik vizsgálatára irányuló kutatások, többek között enantioszelektív organokatalizátorok, illetve katalizátorligandumok előállítása céljából.

Kutatómunkám egyik iránya aromás aldehidek és cinkorganikus vegyületek addícióját enantioszelektív úton katalizáló ligandum előállítása volt. A primer alkohol és tercier amino funkciókat tartalmazó 1-fenilpirrolokat (4) a szintézisút kulcsintermedierjéből, az enantiomertiszta félészterből (1) állítottam elő (1. ábra). A megfelelő savamidok (2) szintézisét követően kétlépéses redukcióval jutottam a célvegyületekhez (4), melyeket katalizátorligandumként teszteltem benzaldehid és dietil cink addíciós reakciójában.

1. ábra

Munkám másik területe 1-arilpirrol alapvázú Buchwald-típusú amino-foszfánok (10) előállításának vizsgálata volt. A szintézisút megvalósítását antranilsavból (5) kiindulva, kétféle úton terveztük. A 8 amid magas össztermelést eredményező előállításának kidolgozása után redukcióval jutottam a megfelelő aminokhoz (9, 2. ábra). A szintézis záró lépéseként a 9 pirrol alfa-poziciójában metallálást követően a foszfán részt szándékozunk kialakítani (10), és az így kapott vegyületeket kapcsolási reakciókban ligandumként fogjuk kipróbálni.

2. ábra

csatolmány

szerző

Feczku Gyula
gyógyszervegyész-mérnöki
nappali

konzulensek

Dr. FAIGL Ferenc
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Bodnárné Deák Szilvia
, (külső)
Dr. Mátravölgyi Béla
Tudományos munkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék

helyezés

Jutalom