1-Fenilpirrol alapvázú katalizátorligandumok előállítása és alkalmazása
1-Fenilpirrol alapvázú katalizátorligandumok előállítása és alkalmazása
Feczku Gyula, MSc II. évf.
Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár
BME Szerves Kémiai és Technológia Tanszék
Dr. Mátravölgyi Béla tudományos munkatárs
BME Szerves Kémiai és Technológia Tanszék
Deák Szilvia doktoráns
BME Szerves Kémiai és Technológia Tanszék
A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén működő kutatócsoportban több éve folynak új, bifunkciós 1-fenilpirrol származékok előállítására és tulajdonságaik vizsgálatára irányuló kutatások, többek között enantioszelektív organokatalizátorok, illetve katalizátorligandumok előállítása céljából.
Kutatómunkám egyik iránya aromás aldehidek és cinkorganikus vegyületek addícióját enantioszelektív úton katalizáló ligandum előállítása volt. A primer alkohol és tercier amino funkciókat tartalmazó 1-fenilpirrolokat (4) a szintézisút kulcsintermedierjéből, az enantiomertiszta félészterből (1) állítottam elő (1. ábra). A megfelelő savamidok (2) szintézisét követően kétlépéses redukcióval jutottam a célvegyületekhez (4), melyeket katalizátorligandumként teszteltem benzaldehid és dietil cink addíciós reakciójában.
1. ábra
Munkám másik területe 1-arilpirrol alapvázú Buchwald-típusú amino-foszfánok (10) előállításának vizsgálata volt. A szintézisút megvalósítását antranilsavból (5) kiindulva, kétféle úton terveztük. A 8 amid magas össztermelést eredményező előállításának kidolgozása után redukcióval jutottam a megfelelő aminokhoz (9, 2. ábra). A szintézis záró lépéseként a 9 pirrol alfa-poziciójában metallálást követően a foszfán részt szándékozunk kialakítani (10), és az így kapott vegyületeket kapcsolási reakciókban ligandumként fogjuk kipróbálni.
2. ábra
szerző
-
Feczku Gyula
gyógyszervegyész-mérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. FAIGL Ferenc
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Bodnárné Deák Szilvia
, (külső) -
Dr. Mátravölgyi Béla
Tudományos munkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék