Új diarilfoszfinsav egységet tartalmazó koronaéterek szintézise és a szubsztituensek hatásának vizsgálata a savi disszociációs állandókra
A deprotonálható koronaéterek képesek megvalósítani az ún. anion nélküli transzportot, mely során a koncentrációgradiens ellenében szállíthatnak fém, illetve ammóniumionokat. Ezen tulajdonságuk révén számos területen alkalmazzák őket. A transzportfolyamatokban a deprotonálható makrociklus ionokat jól, illetve rosszul komplexáló formáját legkönnyebben a közeg pH-jának változtatásával hozhatjuk létre reverzibilisen, ezért elengedhetetlen ismernünk a transzportot megvalósító ligandumok pKa értékeit.
Kutatócsoportunkban korábban vizsgálták a koronagyűrűn hosszú lipofil szénlánccal rendelkező, diarilfoszfinsav egységet tartalmazó, enantiomertiszta deprotonálható koronaéterek transzportfolyamatokban való alkalmazását. Munkám során ezen lipofil makrociklusok szerkezetével hasonló, de akirális koronaéterek előállítását valósítottam meg, ugyanis ezen makrociklusok pKa értékét a gyűrűhöz kapcsolódó lipofil szénlánc számottevően nem befolyásolja, azonban a gyűrűn szubsztituálatlan koronaéterek pKa értékének mérését jelentősen megkönnyíti azok jobb vízoldékonysága.
Sikeresen szintetizáltam egy, az irodalomban korábban már ismert (1), illetve hat, korábban még nem közölt (2-7) diarilfoszfinsav egységet tartalmazó, deprotonálható koronaétert, ezen kívül előállítottam három a koronaéterekkel analóg szerkezetű diarilfoszfinsav-származékot (8-10) is. Ezen vegyületek pKa értékének meghatározása lehetővé tette az aromás gyűrűn lévő szubsztituensek, valamint a koronagyűrű jelenléte és a foszfinsav savassága közötti mélyebb összefüggések feltárását.
szerző
-
Szabó-Szentjóbi Hajnalka Dr.
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
Dr. Tóth Tünde
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Huszthy Péter
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Balogh György Tibor
egyetemi docens, Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék -
Dr. Szabó Tamás
Fejlesztési Vezető, Soneas Vegyipari Kft. (külső)
