Regisztráció és bejelentkezés

Királis koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív katalizátorként

Királis koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív katalizátorként

Nemcsok Tamás, VI. évf (MSc)

Témavezetők: Dr. Bakó Péter egyetemi magántanár

Dr. Rapi Zsolt tudományos munkatárs

Napjaink egyik legjelentősebb kihívása az enantiomertiszta vegyületek előállítása. Kutatómunkám során természetes alapanyagokból kiindulva olyan királis koronaétereket állítottam elő, melyek egyes fázistranszfer reakciókban katalizátorként alkalmazva aszimmetrikus indukciót válthatnak ki. A szintetizált koronavegyületeket enantioszelektív katalizátorként alkalmaztam különböző fázistranszfer reakciókban. A fő cél az volt, hogy új és/vagy minél nagyobb enantiomerfelesleggel rendelkező vegyületek képződjenek, amelyek potenciálisan királis intermedierként alkalmazhatók.

Dietil-L-tartarátból kiindulva sikeresen állítottam elő három L-treitol alapú lariát étert, többlépéses szintézisekkel. A védőcsoport, illetve az oldalkar minőségét változtatva kísérletet tettem a csoportunkban korábban előállított L-treitol alapú koronaéterek szerkezetének optimalizálására. L-Borkősavból kiindulva sikeresen szintetizáltam egy további, az L-treitol egységből felépített makrociklusokhoz igen hasonló, királis pirrolidin gyűrűt tartalmazó koronaétert is. Előállítottam továbbá két, (öttagú gyűrűs) glükofuranozid egységet tartalmazó koronavegyületet.

Az általam szintetizált koronaéterek hatását különböző reakcióban vizsgáltam. Az L-treitol alapú és hasonló szerkezetű katalizátorok több esetben jelentős aszimmetrikus indukciót váltottak ki bizonyos Michael-addíciókban és ciklopropángyűrű képződésével járó reakcióban. Számos reakciót valósítottam meg továbbá a csoportunkban korábban előállított leghatásosabb, metil-α-D-glükopiranozid egységet tartalmazó katalizátor alkalmazásával. Részletesen vizsgáltam szubsztiuált transz-kalkonok és dietil-acetoximalonát Michael-addícióját, illetve szubsztituált benzilidén-malonitrilek és dietil-brómmalonát ciklopropángyűrű képződésével járó reakcióját. Összefüggéseket állapítottam meg a szubsztituensek minősége, helyzete és a kiváltott aszimmetrikus indukció mértéke között. A szintézisek során több esetben 90 % vagy annál nagyobb enantiomertisztasággal keletkeztek a megfelelő termékek.

szerző

  • Nemcsok Tamás
    Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
    mesterképzés (MA/MSc)

konzulensek

  • Dr. Bakó Péter
    egyetemi magántanár (nyugdíjas), Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Dr. Rapi Zsolt
    egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék