A Breslow-intermedier nyomában
„A Breslow-intermedier nyomában” összefoglaló
Készítette: Elek Gábor Zoltán (II. évfolyamos Gyógyszervegyész-mérnök MSc hallgató)
Témavezető: Kelemen Zsolt, tudományos segédmunkatárs, BME VBK SZAKT
Konzulens: Dr. Nyulászi László, egyetemi tanár, BME VBK SZAKT
A nitrogénheterociklusos karbének (NHC) különleges elektronszerkezetük miatt képesek megváltoztatni bizonyos molekulák szokásos polarizációs viszonyait, így stabilizálva vagy éppen aktiválva azokat, ezáltal akár katalitikus ciklusokat létrehozva. A leggyakrabban tárgyalt ilyen reakció az aldehidek kondenzációja, melynek mechanizmusát az 1. ábra mutatja be. A reakció kulcsintermediere az inverz reaktivitással rendelkező ún. Breslow-intermedier (4), amelyben az eredetileg δ+ karbonil szénatom δ- -vá válik, így képes reakcióba lépni egy másik elektrofillel. Noha a reakció mechanizmusát nehéz elképzelni a Breslow-intermedier nélkül, mindezidáig nem sikerült egyértelműen kimutatni létezését. A reakció körülményektől függően 4 helyett annak protonált formáját (2), illetve oxotautomerjét (3) sikerült eddig kimutatni. Munkám során DFT számításokkal és kísérleti úton vizsgáltam fenti mechanizmus részletesebb megértését, vizsgáltam a közeg bázikusságának, az oldószer és a karbén forrás típusának hatását a reakció mechanizmusára.
Melléklet: 1. ábra
szerző
-
Elek Gábor Zoltán
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulens
-
Dr. Kelemen Zsolt
egyetemi adjunktus, Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék
