Regisztráció és bejelentkezés

A Breslow-intermedier nyomában

„A Breslow-intermedier nyomában” összefoglaló

Készítette: Elek Gábor Zoltán (II. évfolyamos Gyógyszervegyész-mérnök MSc hallgató)

Témavezető: Kelemen Zsolt, tudományos segédmunkatárs, BME VBK SZAKT

Konzulens: Dr. Nyulászi László, egyetemi tanár, BME VBK SZAKT

A nitrogénheterociklusos karbének (NHC) különleges elektronszerkezetük miatt képesek megváltoztatni bizonyos molekulák szokásos polarizációs viszonyait, így stabilizálva vagy éppen aktiválva azokat, ezáltal akár katalitikus ciklusokat létrehozva. A leggyakrabban tárgyalt ilyen reakció az aldehidek kondenzációja, melynek mechanizmusát az 1. ábra mutatja be. A reakció kulcsintermediere az inverz reaktivitással rendelkező ún. Breslow-intermedier (4), amelyben az eredetileg δ+ karbonil szénatom δ- -vá válik, így képes reakcióba lépni egy másik elektrofillel. Noha a reakció mechanizmusát nehéz elképzelni a Breslow-intermedier nélkül, mindezidáig nem sikerült egyértelműen kimutatni létezését. A reakció körülményektől függően 4 helyett annak protonált formáját (2), illetve oxotautomerjét (3) sikerült eddig kimutatni. Munkám során DFT számításokkal és kísérleti úton vizsgáltam fenti mechanizmus részletesebb megértését, vizsgáltam a közeg bázikusságának, az oldószer és a karbén forrás típusának hatását a reakció mechanizmusára.

Melléklet: 1. ábra

csatolmány

szerző

  • Elek Gábor Zoltán
    Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
    mesterképzés (MA/MSc)

konzulens

  • Dr. Kelemen Zsolt
    egyetemi adjunktus, Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék