Visszaforgatható szénhidrátalapú koronaéterek előállítása és alkalmazása aszimmetrikus katalizátorként
Kutatómunkám célja olyan optikailag aktív koronaéterek szintézise volt, melyek alkalmazhatóak fázistranszfer katalizátorként, valamint az egyes reakciók végeztével hatékonyan visszanyerhetők. A királis koronavegyületek felhasználásának legnagyobb problémáját az jelenti, hogy drága és időigényes előállításuk mellett általában elvesznek a feldolgozás során. A katalizátorok visszaforgatásának megoldására két stratégiát választottam: a monoaza-15-korona-5 szerkezeti rész bázikus nitrogénatomján keresztüli sósavas sóképzést és extrakciót, illetve a szilárd hordozóhoz kötést.
Kutatócsoportunkban korábban a különböző monoszacharidokra (pl. D-glükóz, D-galaktóz, D-mannitol) felépített monoaza-15-korona-5-éterek hatásosnak bizonyultak enantioszelektív szintézisekben, azonban regenerálásuk nem volt megoldott, mivel a szénhidrátegységen általában acetál típusú, savra érzékeny védőcsoportot tartalmaztak, így sóképzésen keresztül nem nyerhetők vissza. A dolgozatban bemutatott kísérleteim közvetlen előzményeként előállítottam már három, 4-es és 6-os helyzetben etilcsoportokkal helyettesített D-glükózalapú koronaétert, melyek képesek voltak aszimmetrikus indukció kiváltására. Preparatív munkám folytatásaként előállítottam hét új, D-glükóz-, illetve L-treitolalapú, savas közegben stabil makrociklust, valamint egy propargilcsoportot tartalmazó lariát étert sikeresen rögzítettem azidcsoportokkal módosított PVC-hez.
A koronaéterek szintézisét követően azok fázistranszfer katalizátorként való alkalmazhatóságát vizsgáltam különböző modellreakciókban, különös tekintettel az általuk kiváltott enantioszelektivitásra. Néhány kiválasztott reakcióban a katalizátorokat hidroklorid-sóként visszanyertem, és többszöri felhasználásuk során nyomon követtem a termelésben és szelektivitásban bekövetkező változásokat.
szerző
-
Varga Bertalan
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulens
-
Dr. Rapi Zsolt
egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
