Lipofil organokatalizátor alkalmazásának és visszaforgatásának vizsgálata aszimmetrikus szintézisekben
Napjainkban egyre nagyobb népszerűségnek örvendenek a királis, bifunkcionális organokatalizátorok, melyekkel aszimmetrikus reakciókat lehet enantioszelektíven katalizálni. Ez a vegyiparban, különösen a gyógyszeriparban kiemelten fontos lehet, hiszen a molekula két enantiomerje teljesen eltérő biológiai hatással rendelkezhet.
A katalizátorok visszaforgatása mind környezetvédelmi, mind gazdaságossági szempontból igen fontos feladat. Munkám során egy oktadecil oldalláncokkal módosított cinkona-négyzetamid típusú organokatalizátort állítottam elő, majd alkalmaztam Michael-addíciós reakciókban, melyek között szerepelt például az izomgörcsoldó hatású baklofen királis intermedierének előállítása is.
A katalizátor visszaforgatásakor annak lipofil karakterét használtam ki. Apoláris oldószerekben homogén katalízist valósítottam meg, amely több szempontból előnyösebb a heterogén katalízisnél. A reakció lejátszódása után az apoláris oldószert polárisra cseréltem, majd a kivált katalizátort centrifugálással választottam el a terméket, valamint a reakcióelegy többi komponensét oldó poláris oldószertől. Az így visszanyert katalizátort még négy reakcióciklusban alkalmaztam a katalitikus aktivitás jelentős csökkenése nélkül, kiváló termelés (82–96%) és enantiomerfelesleg (90–92%) értékek elérése mellett.
