4-Szubsztituált ciklohexánamin származékok szintézise és enzimatikus vizsgálata
A kutatócsoportban már több éve folyik kutatás transzamináz enzimek felhasználására szerves kémiai reakciókban. Transzaminázokat már régóta alkalmaznak királis aminok reszolválására illetve enantioszelektív előállítására. Mind (R)-, mind pedig (S)-szelektív transzaminázokra számos példát találunk az irodalomban, ami lehetővé teszi reszolválások és aszimmetrikus szintézisek során a kívánt enantiomer előállítását. Emellett két ellentétes enantiomerpreferenciával bíró transzamináz konszekutív alkalmazásával deracemizációs folyamatokat lehetett megvalósítani, így a két enantiomer keverékét tartalmazó racém aminokból enantiomertiszta amint nyerve.
A kutatás során behatóan vizsgálták a cisz- és transz-4-aminociklohexán-származékok izomerizálásának lehetőségét transzaminázok segítségével. Megállapították, hogy a megfelelő cisz-szelektív transzaminázok (pl. Chromobacterium violaceum TA vagy Vibrio fluvialis TA) és ekvimoláris alatti mennyiségben alkalmazott keton jellegű amin akceptor (pl. piruvát, ciklohexanon vagy akár 4-OCE) jelenlétében a cisz- és transz-4-aminociklohexánecetsav-etilészter (CACE+TACE) elegy a 4-oxociklohexánecetsav-etilészter (4-OCE) intermedieren át előnyösen izomerizálható >95%de tisztaságú TACE és <20% (akár csupán 1-2%) mennyiségű 4-OCE elegyévé.
A kutatómunkám keretében célul tűztük ki és sikeresen megvalósítottuk 4-aminociklohexilecetsavból kiindulva a 4-aminociklohexiletanol, majd ennek védett aldehid- és acetilszármazékának előállítását, hogy ezen vegyületek esetében is megvizsgáljuk az izomerizáció lehetőségét transzamináz enzimek segítségével. Az előállított vegyületek tisztaságát gázkromatográfiával ellenőriztük, szerkezetüket NMR spektroszkópiával igazoltuk.
szerző
-
Schneider Anna
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Hornyánszky Gábor
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Poppe László
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék