P-ligandummentes Pd- és Ni-katalizált P-C kapcsolási reakciók
P-ligandummentes Pd- és Ni-katalizált P-C kapcsolási reakciók
Balázs László Bertalan, II. éves MSc gyógyszervegyész-mérnök hallgató
Témavezető: Dr. Keglevich György egyetemi tanár
BME Szerves Kémia és Technológia tanszék
Konzulens: Jablonkai Erzsébet doktoráns
BME Szerves Kémia és Technológia tanszék
Az első P-C kapcsolási reakciót Hirao hajtotta végre, amikor is vinil- és aril-halogenideket reagáltatott dialkil-foszfitokkal tetrakisz(trifenilfoszfin) palladium katalizátor és trietilamin jelenlétében [1]. Az elmúlt 30 évben számos alternatív eljárást dolgoztak ki, melyek között találhatunk fázistranszfer katalitikus, illetve mikrohullámú (MW) körülmények között megvalósított kapcsolási reakciókat is [2].
Munkánk során aril-bromidok és >P(O)H-funkciót tartalmazó vegyületek (dialkil-foszfit és fenil-H-foszfinátok) reakcióját vizsgáltuk átmeneti fém katalizátor (Pd(OAc)2 és NiCl2) jelenlétében P-ligandummentes MW körülmények között [3,4]. Vizsgálni kívántuk, hogy az aril-gyűrűn 3-as ill. 4-es helyzetben megjelenő elektronküldő és elektronszívó csoportok hogyan befolyásolják a kapcsolás hatékonyságát. A katalizátormennyiség, a hőmérséklet és a reakcióidő változtatásával meghatároztuk az optimális reakciókörülményeket.
Az általunk kidolgozott eljárás egy gyors és hatékony P-C kapcsolási reakciót tett lehetővé, melyet sikeresen kiterjesztettünk különböző aril-bromidok és >P(O)H-funkciót tartalmazó vegyületek átalakítására.
Referenciák:
[1] Hirao, T.; Masugana, T.; Ohshiro, Y.; Agawa, T.; Tetrahedron Lett., 21, 3595, 1980
[2] Jablonkai, E.; Keglevich, Gy.; Curr. Org. Synth. 11, 429, 2014
[3] Jablonkai, E.; Keglevich, Gy.; Tetrahedron Lett., 54, 4185, 2013
[4] Keglevich, Gy.; Jablonkai, E.; Balázs, L.B.; RSC Adv., 4, 22808, 2014
szerző
-
Balázs László Bertalan
biomérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Jablonkai Erzsébet
kutató-fejlesztő, Richter Gedeon Nyrt. (külső)
