Katalitikus transzfer hidrogénezés vizsgálata gamma-valerolakton alapú ionos folyadékokban
Napjainkban a vegyiparban használt oldószereknek jelentős környezetkárosító hatása lehet. Legtöbbjük toxikus és a magas gőznyomásnak köszönhetően évente 10-15 millió tonna kerül ki a környezetünkbe, melynek visszaszorítása nemcsak környezetvédelmi, hanem gazdasági kérdés is. A környezetbarátabb kémia szempontjából fontos olyan alternatív oldószereket találni, amelyek kiválthatják a jelenlegieket, anélkül, hogy a reakciók végbemenetelére jelentős hatást gyakorolnának. A zöld kémia alapelvei [1] szerint ne legyenek mérgezőek és tenziójuk alacsony legyen, megelőzve emissziójukat. A gamma-valerolakton (GVL) [2] alapú ionos folyadékok megfelelhetnek ezen elvárásoknak, ráadásul a GVL biomasszából előállítható, biztonságosan szállítható, tárolható és nem toxikus. Az ionos folyadékok (IL) fizikai és kémiai tulajdonságai pedig az anion és kation változtatásával a felhasználási területhez könnyen igazíthatóak [3], amelyet a GVL alapú IL rendszerek esetén hidrogénezési reakciókra a kutatócsoport már bizonyított [4]. Célkitűzésem egy olyan katalitikus rendszer kidolgozása volt, amiben a szerves szubsztrátot a lehető legnagyobb hatékonysággal tudom redukálni. A transzfer hidrogénezés [5] segítségével pedig az átalakítást légköri nyomáson és molekuláris hidrogén alkalmazása nélkül, sokkal biztonságosabban lehet megvalósítani. Ezt kombinálva a GVL alapú ionos folyadékok [4][6], adta előnyökkel, olyan környezetbarát eljáráshoz jutottam, amiben a modellvegyületként választott acetofenon hatékonyan redukálható 1-feniletanollá. Munkám során megvizsgáltam a különböző GVL alapú ionos folyadékok, mint alternatív oldószerek, alkalmazhatósági lehetőségeit transzfer hidrogénezési reakciókban. Az előadásomban bemutatom az oldószer szerkezetének, a különböző hidrogén-donoroknak, a katalizátor prekurzoroknak és ligandumoknak a konverzióra és szelektivitásra gyakorolt hatását, valamint a katalizátor alkalmazhatóságát egyéb szubsztrátumokra.
[1] P.T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998.
[2] Horváth, I. T.; Mehdi, H.; Fábos, V.; Boda, L.; Mika, L. T. Green Chem. 2008, 10, 238.
[3] (a) Anastas, P. T.; Wasserscheid, P.; Stark, A. Handbook of Green Chemistry, Vol. 6, Green Solvents, Ionic Liquids, Wiley-VCH, Weinheim, 2013; (b) Hallet, J. P.; Welton, T. Chem. Rev. 2011, 111, 3508.
[4] Strádi, A.; Molnár, M.; Óvári, M.; Frank, U. R.; Dibó, G.; Mika, L. T. Green Chem. 2013, 15, 1857.
[5] (a) Brieger, G.; Nestrick, T. J. Chem. Rev. 1974, 74, 567; (b) Johnstone, R.A.W.; Wilby, A. H. Chem. Rev. 1985, 85, 129.
[6] Fegyverneki, D.; Orha, L.; Láng, G.; Horváth, I. T. Tetrahedron, 2010, 66, 1078.
szerző
-
Szakál Péter
biomérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Mika László Tamás
egyetemi tanár, Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék -
Strádi Andrea
PhD hallgató, doktorjelölt, Eötvös Loránd Tudományegyetem, Kémiai Intézet (külső)
