Heterociklusos kapszaicinoidok előállítása áramlásos kémiai rendszerekben
Heterociklusos kapszaicinoidok előállítása áramlásos kémiai rendszerekben
Gyöngyössy Ádám, IV. évf. (BSc)
Témavezető: Dr. Bálint Erika egyetemi docens
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Konzulens: Orosz János Máté PhD hallgató
Kutatómunkám célvegyületei a heterociklusos kapszaicinoidok. Szubsztituált homociklusos analógjaik, a kapszaicin, valamint a nonivamid („szintetikus kapszaicin”) az irodalomban jól leírt és jellemzett vegyületek, gyakran használják őket az élelmiszer-, valamint a gyógyszeriparban egyaránt. Kutatómunkám során célul tűztük ki az irodalomban eddig még ismeretlen heterociklusos kapszaicin analógok előállításának tanulmányozását.
A heterociklusos kapszaicin-származékok előállítását három lépésben, egy áramlásos kémiai rendszerben kívántuk megvalósítani. Először a különféle heteroaromás karbaldehidekből kiindulva oximképzést valósítottunk meg Asia® folyamatos rendszerben, majd ezeket H-Cube Pro® folyamatos hidrogénező reaktorba vezetve heterociklusos metánaminokat állítottunk elő. Az aminokat preparálást követően aktivált nonánsavval reagáltatva N-acilezési lépésen keresztül jutottunk a heteroaromás nonánsavamidokhoz.
A reakciók optimalizálását modellreakciók segítségével végeztük, ahol több faktort (hőmérséklet, nyomás, tartózkodási idő) vizsgáltunk, a heterociklusos oximok redukciója esetében egy teljes, centrális kompozíciós terv segítségével azonosítottuk az optimális körülményeket. A reakciók végbemenetelét kromatográfiás (GC, HPLC) és tömegspektrometriás (LC-MS) módszerekkel ellenőriztük, a termékeket oszlopkromatográfia segítségével tisztítottuk. A célvegyületek szerkezetének igazolásához 1H, 13C NMR és nagyfelbontású tömegspektrometriás (HRMS) vizsgálatokat végeztünk.
