3,3-Diszubsztituált oxindolok előállítása és a termékek felhasználhatóságának vizsgálata
Az oxindolalapú vegyületek ígéretes bioaktív tulajdonságaik miatt mára már számos gyógyszerkutatási téma fókuszpontjában állnak. Kutatómunkám során célul tűztük ki a 3,3-bisz-diaril- és a 3,3-spiro-oxindolok savkatalizált előállítását. Az irodalomban ismert eljárást környezetbarát szempontokat figyelembe véve kívántuk javítani, így a reakciókat mikrohullámú (MW) besugárzás hatására, egy „zöld”, környezetbarát oldószerben terveztük megvalósítani.
Először a reakció optimalizálást végeztük el izatin és p-krezol modellreakcióján keresztül, mely során több paraméter (hőközlési mód, hőmérséklet, reakcióidő, oldószer, katalizátor) hatását is vizsgáltuk. Az optimalizálás során a hőmérséklet és a reakcióidő változtatásával a reakciót a 3,3-bisz-diaril-oxindolok szelektív képződése felé kívántuk eltolni, továbbá célunk volt a 3,3-spiro-oxindolok képződését is maximalizálni.
A téma második felében az optimalizált körülményeket kiterjesztettük további izatinok (5-fluor-, 5-bróm-, 6-klór-, 7-trifluormetil-, illetve N-metilizatin) és fenolszármazékok (p-krezol, fenol és hidrokinon) reakciójára. A kísérleteket tömegspektrométerrel kapcsolt kromatográfiás módszerrel (HLPC-MS) követtük, a termékeket oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítottuk, szerkezetüket 1H és 13C NMR spektroszkópiás mérésekkel igazoltuk.
A termékek felhasználhatóságát módosított β-ciklodextrinnel történő komplexképzés, valamint modellreakción keresztüli azido-β-ciklodextrinnel történő konjugálás során vizsgáltuk.
