Eukaliptol: Új, biológiai eredetű oldószer palládium-katalizált karbonilatív keresztkapcsolási reakciókhoz
Az átmenetifém-katalizált ipar számára is releváns reakciókat általában konvencionális szerves oldószerekben (pl. THF, DMF, toluol) hajtják végre. Ezeknek reakcióközegeknek általában magas a gőznyomása és legtöbbször mérgezőek, csak hogy néhány hátrányukat említsük. Éppen ezért a helyettesítésük más, nem mérgező vagy akár biológiai eredetű oldószerekkel egy zöldebb és tisztább kémiai folyamatot eredményezhet [1].
A karbonilatív Sonogashira reakció segítségével könnyedén gyárthatunk alfa-béta-telítetlen ketonokat [2], amelyek például biomolekulák építőköveiként használhatók tipikusan a gyógyszeriparban, ahol a visszamaradt oldószermaradványok súlyos egészségügyi következményeket okozhatnak.
Megmutattuk, hogy a természetes eukaliptol (1,8-cineol) használható biztonságosabb oldószerként jódbenzol és fenilacetilén molekulák karbonilatív keresztkapcsolásához, a megfelelő alfa-béta telítetlen ketonokat eredményezve termékként.
Az előadásunkban prezentálni fogjuk a hőmérsékletfüggő gőznyomás és viszkozitás meghatározását, az eukaliptol kulcsfontosságú tulajdonságait az oldószerként való felhasználásához. A reakciókörülmények optimalizálását (nyomás, katalizátor, bázisok, stb.) és a szubsztituensek hatását is.
[1] (a) Pongrácz, P.; Kollár, L.; Mika, L. T. Green Chem. 2016, 18, 842. (b) Pongrácz, P.; Bartal, B.; Kollár, L.; Mika, L. T. J. Organomet. Chem. 2017, 847, 140. (c) Marosvölgyi-Haskó, D.; Lengyel, B.; Tukacs, J. M.; Kollár, L.; Mika, L. T. ChemPlusChem 2016, 81, 1224.
[2] (a) Fukuyama, T.; Yamaura, R.; Ryu, I. Can. J. Chem. 2005, 83, 711. (b) Neumann, K. T.; Laursen, S. R.; Lindhardt, A. T.; Bang-Andersen, B.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2014, 16, 2216.
szerző
-
Batha Bálint
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Mika László Tamás
egyetemi tanár, Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék -
Tukacs József Márk
Tanárséged, Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék
