Regisztráció és bejelentkezés

Az adamantil-H-foszfinátok rezolválásának vizsgálata

A P-sztereogén centrumot tartalmazó vegyületek a természetben nem találhatók meg

enantiomertiszta formában, így ezek enantiomerjei csak aszimmetrikus szintézissel vagy rezolválással

állíthatók elő.

[1] Az optikailag aktív foszforvegyületeket enantioszelektív reakciókban alkalmazzák

katalizátorligandumként, illetve terjed az organokatalizátorként történő felhasználás is.[2] A P-

sztereogén centrumot tartalmazó vegyületeket előállítása esetén előnyös ha olyan

intermedierekből indulunk ki, amelyek már tartalmazzák a sztereogén centrumot, de emellett

sztereospecifikusan szubsztituálható funkciós csoportokkal is rendelkeznek. Ebből a szempontból a

H-foszfinátok kiemelt vegyületcsaládot alkotnak, mert két ilyen funkciós csoportot is tartalmaznak,

azonban problémát jelenthet konfigurációs stabilitásuk. Az irodalomban legtöbb esetben a mentil-

észtereket alkalmazzák, azonban egyre jobban terjed a konfigurációsan stabilabb adamantil-észterek

felhasználása. Míg a mentil-észterek esetén az optikailag aktív H-foszfinátok átkristályosítással

előállíthatók, addig adamantil-észterek esetén eddig csak preparatív királis kromatográfiás módszert

írtak le.[3-4]

TDK munkám során célul tűztük ki, hogy az adamantil-H-foszfinátok (1a) rezolválását tovább

vizsgáljuk. A megfelelő racém vegyületek (1) szintézise után, optimalizáltuk a rezolválás

körülményeit, majd az adamantil-fenil-H-foszfinát (1a) rezolválását grammos tételig méretnöveltük.

Vizsgáltuk az enantiomerkeverékek viselkedését, és a hozzáadott királis segédanyag nélküli tisztítási

lehetőségeket is. A kidolgozott rezolválási eljárást szubsztituált aril- vagy terc-butil-csoportot

tartalmazó adamantil-H-foszfinátokra

(1b–1d) is kiterjesztettük. Végül kísérletet tettünk arra, hogy az adamantil-fenil-H-foszfinátból (1a)

optikailag aktív szekunder foszfin-oxidokat állítsunk elő.

csatolmány

szerző

  • Pauló János
    Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
    alapképzés (BA/BSc)

konzulensek

  • Dr. Bagi Péter
    Posztdoktor, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Varga Bence
    PhD hallgató, Szerves Kémia és Technológia Tanszék