Regisztráció és bejelentkezés

2-(4-Aminociklohexil)etanol szintézisének vizsgálata

A 2-(4-aminociklohexil)etanol (1) több gyógyszerhatóanyag, közöttük a cariprazine kulcsintermedierje. A két diaszteromer közül csak a transz izomer az építőeleme a hatóanyagnak. Kutatásom célja egy olyan új szintézis kidolgozása volt, amellyel hatékonyan lehet az 1 vegyületet előállítani. Több alternatív szintézisút vizsgálata után arra jutottam, hogy az 1 aminoalkohol a 1,4-dioxaspiro[4.5]dekán-8-onból (2) Horner–Wadsworth–Emmons reakcióval, majd egy katalitikus hidrogénezést követő észterredukcióval előállított 4-(2-hidroxietil)ciklohexanonból (3) szintetizálható hatékonyan. A 3 ketonból képzett oxim- származék hidrides redukciójával, ill. egy lépésben Leuckart-Wallach reduktív aminálással is előállítottam az 1 célvegyületet.

csatolmány

szerző

  • Szendrei István
    Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
    alapképzés (BA/BSc)

konzulensek

  • Dr. FAIGL Ferenc
    egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Dr. Rapi Zsolt
    egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék

helyezés

BME Egyetemi Hallgatói Képviselet Jutalom