2-(4-Aminociklohexil)etanol szintézisének vizsgálata
A 2-(4-aminociklohexil)etanol (1) több gyógyszerhatóanyag, közöttük a cariprazine kulcsintermedierje. A két diaszteromer közül csak a transz izomer az építőeleme a hatóanyagnak. Kutatásom célja egy olyan új szintézis kidolgozása volt, amellyel hatékonyan lehet az 1 vegyületet előállítani. Több alternatív szintézisút vizsgálata után arra jutottam, hogy az 1 aminoalkohol a 1,4-dioxaspiro[4.5]dekán-8-onból (2) Horner–Wadsworth–Emmons reakcióval, majd egy katalitikus hidrogénezést követő észterredukcióval előállított 4-(2-hidroxietil)ciklohexanonból (3) szintetizálható hatékonyan. A 3 ketonból képzett oxim- származék hidrides redukciójával, ill. egy lépésben Leuckart-Wallach reduktív aminálással is előállítottam az 1 célvegyületet.
szerző
-
Szendrei István
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. FAIGL Ferenc
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Rapi Zsolt
egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék