Új fejlesztésű heterogén katalizátor vizsgálata szén-szén kapcsolási reakciókban

Az utóbbi évtizedek során a szerves kémiai kutatásokban előtérbe került olyan új katalizátorok, illetve reagensek keresése, amelyek aktívabbak, szelektívebbek, esetenként újra felhasználhatóak, egyszerűbben kezelhetők, és kevésbé terhelik a környezetet, mint egyes hagyományos katalizátorok. Az elmúlt években egyre nagyobb jelentőségűvé vált a különböző ásványi alapú katalizátorok, például természetes és módosított agyagásványok, zeolitok, vegyes oxidok alkalmazása.

A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén több éve folynak kísérletek különböző szilárd savak és szilárd bázisok katalizátorként vagy hordozóként történő felhasználhatóságának vizsgálatára szerves kémiai szintézisekben. TDK munkám során e kutatásokba kapcsolódtam be. A tanszéki kutatások keretében korábban sikeresen valósítottak meg palládiummal módosított MgLa vegyes oxid bázis jelenlétében szén-szén kapcsolási reakciókat (Heck-, Sonogashira-, Suzuki-reakció). Ennek a katalizátornak az előállítása azonban rendkívül összetett, időigényes, mivel még a hordozó sem kapható kereskedelmi forgalomban. A kutatócsoportban kifejlesztettünk egy 4Ǻ molekulaszita hordozóra felvitt kétfémes réz-palládium katalizátort, amely hatékonynak bizonyult fenilboronsav és jódbenzol Suzuki kapcsolásában. Feladatom az volt, hogy a korábbi eredmények figyelembevételével vizsgáljam ennek az új fejlesztésű kétfémes katalizátornak az alkalmazhatóságát szén-szén kapcsolási reakciókban.

Munkám során először különböző aromás boronsavak és aril-halogenidek Suzuki-reakcióját vizsgáltam. Megállapítottam, hogy aril-jodidokkal és -bromidokkal a kapcsolás jó termeléssel megvalósítható, -kloridokkal viszont nem. Az aminfunkciót tartalmazó boronsavak esetén viszont - feltehetően azért, mert a reakció körülményei között az amin komplexálja a katalizátorra felvitt rezet - a kívánt termék csak kis mennyiségben keletkezik, ezért ezeknek a vegyületeknek a kapcsolása ezzel a katalizátorral nem valósítható meg hatékonyan. Az alifás boronsavakkal végzett reakciók vizsgálata során azt tapasztaltam, hogy ezeknél a vegyületeknél hosszabb reakcióidő után is csak gyengébb termelés érhető el.

A Heck-reakcióban a katalizátor nem mutatott megfelelő aktivitást, csak az aril-halogenid önkapcsolása játszódott le. A Sonogashira-reakcióban több termék keletkezett, melyek azonosítása folyamatban van.

szerző

• 
  Magyar Ágnes Dr.
  gyógyszervegyész-mérnöki
  nappali

konzulens

• 
  Dr. Hell Zoltán
  egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék