1-feniletanol biokatalizált, kinetikus reszolválása légköri nyomáson és szuperkritikus szén-dioxidban
Az enantiomertiszta vegyületek előállításának egyre nagyobb jelentősége van a gyógyszer-, agrokémiai- és élelmiszeriparban. Szekunder alkoholok racém elegyéből lipáz-katalizált kinetikus reszolválása az egyik legrégebbi és legáltalánosabb módja a tiszta alkohol enantiomerek elérésének. Hagyományosan az alkoholok kinetikus reszolválását enantioszelektív észterezési reakciókkal végzik, melyekhez szintetikus észterezőszereket használnak. A szintetikus acil-donorok alternatívái lehetnek a természetes olajok, melyek a növényekből szuperkritikus szén-dioxid extrakcióval jó szelektivitással nyerhetők ki. Ilyen módon a természetes olajok, mint acil-donorok, illetve enzimek, mint reakció-katalizátorok, felhasználásával lehetőség nyílik a tiszta alkohol-enantiomerek környezetkímélőbb technológiával történő előállítására.
Munkám során modellreakcióként racém 1-feniletanol biokatalizált reszolválását vizsgáltam különböző körülmények között. Kísérleteket végeztem légköri nyomáson n-hexánban, illetve a szerves oldószer elhagyásával, acil-donorként glicerin-triacetátot és glicerin-tributirátot alkalmazva. Kísérletet tettem természetes olajok (tökmag, szója és kukoricacsíra olaj) acil-donorként való felhasználására, illetve egyben reakcióközegeként való alkalmazására. Emellett szuperkritikus szén-dioxidot, mint oldószert és egyben reakcióközeget alkalmaztam az észterezési reakciókban, melyek esetén akár 99%-os enantiomertisztaságot és 95 % feletti hozamot is elértem. A reakciókhoz katalizátorként Candida antarctica lipáz B enzimet használtam, mely kiemelkedő enantioszelektivitással képes az (R)-1-feniletanol észterezésére, míg az (S)-1-feniletanol elreagálatlanul marad vissza a reakcióelegyben. Az acil-donort nagy feleslegben alkalmazva az észterezési reakció leírható Michaelis-Menten kinetikával, így a modell kinetikai paramétereinek becslését is megkíséreltem a különböző reakciókörülmények esetén.
Kísérleteim végső célja annak bizonyítása volt, hogy racém vegyület enantiomertiszta előállítása környezetkímélő módon megvalósítható enzimkatalízissel nagy enantiomertisztaság (99%) és magas hozam (95% felett) elérése mellett.
