N-B-OH egységet tartalmazó fluoreszcens policiklusos azaborin kromofórok előállítása és spektroszkópiai vizsgálata
Napjainkban az analitok érzékelésére és nyomon követésére szolgáló fluoreszcens vegyületek nagy érzékenységük és alacsony költségük, kis műszerezettségi igényük miatt nagy érdeklődést keltenek a kémia, a biológia és a környezettudomány számára. Mivel a fluoreszcens mikroszkópia a biológia és a gyógyszerkutatás egyik legfontosabb eszközévé vált, ezért egyre nagyobb az igény a fényesebb és hatékonyabb fluoreszcens festékek iránt.(1)
Az utóbbi években a bórtartalmú heterociklusos vegyületek iránt egyre nagyobb érdeklődés mutatkozik. A bóratom különlegessége abból adódik, hogy a többi heteroatomtól eltérően rendelkezik egy üres p-pályával. Ez a tulajdonság jelentősen megváltoztatja a bóratomot tartalmazó vegyületek kémiai sajátságát, így a bórtartalmú heterociklusok széles skálájára számos alkalmazást fejlesztettek már ki a gyógyszerkémia, az anyagtudományok, a katalízis, valamint az optoelektronika területén. Napjainkban az ilyen típusú vegyületek iránti érdeklődés a molekula fluoreszcens tulajdonságához, illetve a fluoreszcencia hangolásának lehetőségeihez kapcsolódik. Az olyan kémiai tulajdonságok, mint a spektrális jellemzők hangolása és a biológiai hozzáférhetőség miatt jelentős erőfeszítéseket fordítottak új aromás, B−N-tartalmú heterociklusos molekulák szintézisére.(3) Jelen munkám során olyan mikroszkópiára alkalmazható vegyületek fejlesztését tűztem ki célul, melyek jelentős Stokes-eltolódással rendelkeznek, valamint fényességük is magas. Ezt olyan policiklusos azaborin vegyületek előállítása révén oldottam meg, amelyek a zöld fluoreszcens protein (GFP) kromofórjának konformációsan rögzített analógjai. Jelen munkában a szintézisen túl bemutatom a vegyületek részletes spektroszkópiai elemzését is, továbbá demonstrálom biológiai felhasználhatóságukat fluoreszcens szenzorok előállitása által.
(1) Wang, H., Wang, D., Wang, Q., Li, X., Schalley, C. A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8 (5), 1017–1026.
(3) Rasheed, R. T. Asian J. Chem. 2015, 27 (11), 4037–4039.
szerző
-
Petrilla Brigitta
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Kupai József
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
-
Dr. Mucsi Zoltán
vezető kutató, Femtonics Kft (külső)
