Biomolekulák felismerése pillérarénnel
A pillérarének (angolul pillarenes) hidrokinon egységekből felépülő makrociklusok, melyek p-helyzetű szénatomjai metilénhidakkal kapcsolódnak egymáshoz. Az első közlemény a pillérarénekről 2008-ban jelent meg. [1]
A pillérarének többféle fluoreszcens indikátorral gazda-vendég komplexet képeznek, amit a vendégmolekula fluoreszcenciájának megváltozása kísér. A komplexek alkalmasak lehetnek olyan nem-fluoreszcens vegyületek (analitok) kimutatására, amelyek a pillérarénekkel szintén komplexet képeznek. Ilyen fluoreszcens indikátor kiszorításon (FID-fluorescent indicator displacement) alapuló rendszereket pillérarén gazdamolekulákkal csak keveset írtak le a szakirodalomban. [2]
Munkám során pillérarén komplexek alkalmazhatóságát vizsgáltam neurotranszmitterek (dopamin, adrenalin, noradrenalin, szerotonin, hisztamin, és acetil-kolin), aminosavak (lizin és trimetil-lizin) valamint kolin kimutatására. Gazdamolekulaként a vízoldható, anionos karboxiláto-pillér[6]arént (WP6) választottam, indikátorként pedig egy stilbazólium festéket, valamint két, a Szerves Kémia és Technológia Tanszéken szintetizált, 4-amino-1,8-naftálimid indikátort, az utóbbiakhoz egy komplexképző egység („horgony”) kapcsolódott.
A WP6-indikátor rendszerek szerkezetét NMR spektroszkópiával tanulmányoztam. Fluoreszcencia spektroszkópiai vizsgálatokkal meghatároztam a WP6-indikátor és WP6-analit komplexek stabilitási állandóit és az eredmények alapján választottam meg a WP6-indikátor FID rendszerek összetételét. A FID rendszerek alkalmasnak bizonyultak a vizsgált analitok kimutatására, a lizin kivételével. A legnagyobb érzékenységet a hisztamin esetében észleltem.
[1] Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T..; Nakamoto, Y.; J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5022-5023.
[2] Bojtár, M.; Paudics, A.; Hessz, D.; Kubinyi, M.; Bitter, I. RSC Adv. 2016, 6 (89), 86269–86275.
