Piridino-18-korona-6-éter alapú új királis állófázisú kromatográfiás rendszer optimalizálása
Az általam vizsgált kromatográfiás oszlop töltete a korábban vizsgált piridino-18-korona-6-éter alapú oszlophoz képest [(S,S)-CSP-1] a szilikagélt és a koronaétert összekötő lánc minőségében különbözik. Míg az [(S,S)-CSP-1] esetén a piridin gyűrű 4-es pozíciója egy karbamid-származék nitrogénatomján keresztül kapcsolódik az állófázishoz, addig az új [(S,S)-CSP-2] esetén a piridin gyűrű szintén 4-es helyzetében egy para-benzoesavamid származék aromás szénatomján keresztül kapcsolódik a szférikus HPLC szilikagél felületéhez. A kísérleti munka során azt tapasztaltam, hogy az új állófázis kromatográfiás tulajdonságai nagymértékben eltérnek a korábban vizsgált oszlop tulajdonságaitól.
Munkám célja volt az új [(S,S)-CSP-2] optimális működési paramétereinek meghatározása primer aminok és aminosavészterek elválasztása során.
A módszerfejlesztés során kiindulási pontként a korábban vizsgált állófázis esetén kapott paramétereket használtam. Így méréseimet polár-organikus módban végeztem. Az alkalmazott mozgófázisok különböző arányban acetonitrilt, metanolt, valamint hangyasavat és trietil-amint tartalmaztak.
Méréseim során hét különböző királis primer amin és nyolc aminosav-észter retenciós tulajdonságait vizsgáltam az új állófázison.
A kapott eredmények alapján megállapítható, hogy az aszparaginsav-dibenzilészter kivételével mindegyik analit esetén tapasztaltunk enantioszelektivitást. Az primer aminok enantiomereinek többsége igen nagy retenciós idő különbséggel eluálódotak.
A rendelkezésemre álló tiszta enantiomerekkel végzett vizsgálatok alapján az 1-feniletánamin (1-PEA), az 1-(4-brómfenil)etánamin (bróm-PEA), az 1-(4-nitrofenil)etánamin (nitro-PEA), az 1-(naftalin-1-il)etánamin (1-NEA)és az 1-(naftalin-2-il)etánamin (2-NEA) esetében mindig az R enantiomer eluálódott később, tehát ezekben az esetekben a heterokirális komplex stabilitása nagyobb volt a homokirális komplex stabilitásánál. A (1R,2R)-1,2-bisz(2-hidroxifenil)etiléndiamin (bisz-amin) esetén viszont fordított elúciós sorrendet kaptam.
szerző
-
Fődi Tamás
gyógyszervegyész-mérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Huszthy Péter
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Balogh György Tibor
egyetemi docens, Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék